Umpolung
sur des halogénures d'alkyle comme le bromure de benzyle , avec d'autres carbonyles comme la cyclohexanone ou des oxiranes comme l' oxyde de styrène (voir ci-dessous). Après hydrolyse du dithiane, les produits finaux de réaction sont des α-alkylecétones ou des α-hydroxycétones
Cyclohexénone
réarrangement de la double liaison C-C créée : . Il est également possible de faire réagir la cyclohexanone par α-bromation puis élimination , ou encore le 3-chlorocyclohexène par hydrolyse et oxydation . Dans l'industrie, la cyclohexénone est préparée dans à partir du phnol
Oxime
de caprolactame, un précurseur de Nylon 6. Environ la moitié de l'approvisionnement mondial de cyclohexanone , plus d'un milliard de kilogrammes par année, est convertie en l'oxime. En présence de catalyseur acide sulfurique, l'oxime subit la transposition de Beckmann pour donner l'amide
Acide nitrolique
laboratoire. Une exception est le composé HO 2 C(CH 2 ) 4 C(NO 2 )=NOH, produit par l'oxydation de la cyclohexanone par l' acide nitrique [ 3 ] . Cette espèce se décompose alors en acide adipique et en oxyde nitreux : HO 2 C(CH 2 ) 4 C(NO 2 )=NOH → HO 2 C(CH 2 ) 4 CO 2 H + N 2 O
Ernst Otto Beckmann
dans l' industrie chimique pour la fabrication de l' ε-caprolactame à partir de l'oxime de la cyclohexanone . À partir du ε-caprolactame, on synthétise des polyamides . Beckmann est enterré au cimetière de Dahlem . Sources [ modifier | modifier le code ] (de) Cet article est partiellement
