Alcool allylique

Alcool allylique
Identification
Nom UICPA	prop-2-én-1-ol
Synonymes	1-propén-2-ol; alcool allyle; 2-propén-1-ol; 2-propénol
No CAS	107-18-6
No ECHA	100.003.156
No CE	203-470-7
No RTECS	BA5075000
PubChem	7858
SMILES	C(CO)=C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C3H6O/c1-2-3-4/h2,4H,1,3H2 Std. InChIKey : XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N
Apparence	liquide incolore mobile avec une odeur forte ressemblant à celle de la moutarde
Propriétés chimiques
Formule brute	C3H6O  [Isomères]
Masse molaire	58,0791 ± 0,0031 g/mol C 62,04 %, H 10,41 %, O 27,55 %,
pKa	15.5 (25 °C)
Moment dipolaire	1,77 D
Diamètre moléculaire	0,490 nm
Propriétés physiques
T° fusion	−129 °C
T° ébullition	97 °C
Solubilité	1 000 g·l-1 (eau, 20 °C)
Paramètre de solubilité δ	24,1 MPa1/2 (25 °C)
Masse volumique	0,8540 g·cm-3 à 20 °C
T° d'auto-inflammation	378 °C
Point d’éclair	21 °C
Pression de vapeur saturante	26,1 mmHg (25 °C)
Viscosité dynamique	1,218 mPa.s à 25 °C 0,759 mPa.s à 50° C 0,505 mPa.s à 75° C
Point critique	269,85 °C
Thermochimie
Cp	équation : $C_{P}=(18.528)+(2.1287E-1)\times T+(-2.8839E-5)\times T^{2}+(-6.5014E-8)\times T^{3}+(2.6352E-11)\times T^{4}$ Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K. Valeurs calculées : 77,917 J·mol-1·K-1 à 25 °C. T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 200 -73,15 59 470 1 024 286 12,85 75 705 1 303 330 56,85 83 611 1 440 373 99,85 91 052 1 568 416 142,85 98 200 1 691 460 186,85 105 198 1 811 503 229,85 111 718 1 924 546 272,85 117 917 2 030 590 316,85 123 923 2 134 633 359,85 129 460 2 229 676 402,85 134 669 2 319 720 446,85 139 660 2 405 763 489,85 144 211 2 483 806 532,85 148 446 2 556 850 576,85 152 461 2 625 T (K) T (°C) Cp $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$ Cp $({\tfrac {J}{kg\times K}})$ 893 619,85 156 083 2 687 936 662,85 159 422 2 745 980 706,85 162 559 2 799 1 023 749,85 165 371 2 847 1 066 792,85 167 949 2 892 1 110 836,85 170 370 2 933 1 153 879,85 172 547 2 971 1 196 922,85 174 563 3 006 1 240 966,85 176 488 3 039 1 283 1 009,85 178 267 3 069 1 326 1 052,85 179 976 3 099 1 370 1 096,85 181 690 3 128 1 413 1 139,85 183 367 3 157 1 456 1 182,85 185 085 3 187 1 500 1 226,85 186 930 3 219
Propriétés électroniques
1re énergie d'ionisation	9,67 ± 0,05 eV (gaz)
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{25}$ 1,4113 ${\textit {n}}_{D}^{20}$ 1,412
Précautions
SGH
Danger H225, H301, H311, H315, H319, H331, H335, H400, H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H301 : Toxique en cas d'ingestion H311 : Toxique par contact cutané H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H331 : Toxique par inhalation H335 : Peut irriter les voies respiratoires H400 : Très toxique pour les organismes aquatiques
SIMDUT
B2, D1A, D2B, B2 : Liquide inflammable point d'éclair = 21 °C coupelle fermée (méthode non rapportée) D1A : Matière très toxique ayant des effets immédiats graves Transport des marchandises dangereuses : classe 6.1 groupe I D2B : Matière toxique ayant d'autres effets toxiques irritation des yeux chez l'animal Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
NFPA 704
3 4 1
Transport
663    1098    Code Kemler : 663 : matière très toxique et inflammable (point d'éclair égal ou inférieur à 60 °C) Numéro ONU : 1098 : ALCOOL ALLYLIQUE
Écotoxicologie
DL50	96 mg·kg-1 (souris, oral) 78 mg·kg-1 (souris, i.v.) 60 mg·kg-1 (souris, i.p.)
Seuil de l’odorat	bas : 1,4 ppm haut : 2,1 ppm
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Un alcool allylique est un composé organique portant un groupement hydroxyle en position allylique. L'alcool allylique (2-propèn-1-ol) C₃H₆O ou H₂C=CH-CH₂-OH est un liquide incolore à odeur piquante (point d'ébullition 97 °C). On le trouve dans les fruits en décomposition.

On le prépare industriellement par hydrolyse à la soude du chlorure d'allyle, obtenu par chloration radicalaire du propène. Il est utilisé comme matière première de résines, de plastifiants.

Voir aussi

Articles connexes

• allylique
• Alcool homoallylique
• propargylique